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为什么甲醇的酸性大于伯醇

   来源:秀美库    阅读: 2.15W 次
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为什么甲醇的酸性大于伯醇

甲醇的酸性之所以大于伯醇,是因为:

醇分子中的羟基-OH的氧原子上有孤对电子和其相连的碳上,相邻的碳氢C-Hσ键形成σ-p超共轭效应, 参与超共轭的C-Hσ键越多, 分子中的电子云就越分散,总体上分子的能量就越低, 分子就越稳定, C-Hσ键中的氢原子就越不容易离开分子而显酸性。

根据这一规律得, 甲醇有因为只有一个碳, 所以没有与碳相邻的C-Hσ键参与σ-p超共轭, 伯醇3个, 仲醇有6个, 叔醇有9个,所以有醇的酸性强弱排列顺序:甲醇CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇。

因此,甲醇的酸性大于伯醇。

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